有机化学B硕士入学考试大纲
命题原则和命题纲要
试题主要考查学生对基础有机化学知识的理解掌握程度,以及运用有机化学知识分析问题、解决问题的能力;试题应能反映有机化学课程的主要内容和要求;试题应避免出现学术界尚有争议的问题;试题的难易程度应适当,一般化学专业本科毕业的优秀考生能取得及格以上成绩;试题的命题范围包括《基础有机化学》(邢其毅等编)第1-23章的全部内容。
考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
有机化学试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷题型结构
一、单项选择题: 10小题,每小题2分,共20分
二、完成反应式: 20小题,每小题2分,共40分
三、推测结构题: 4小题,每小题8分,共32分
四、合成题: 5小题,每小题8分,共40分
五、机理题: 3小题,每小题6分,共18分
考查范围
1. 绪论:掌握有机化学与有机化合物的发展简史;有机化合物的结构特征和特性;价键理论和分子轨道理论的要点;共价键和分子结构;键的极性和分子的极性。
2. 有机化合物的分类、表示方法和命名:掌握有机化合物的官能团及相应的类名;有机物结构的表达方式;同分异构体的分类及各类异构体的含义;IUPAC、CCS命名法的基本要点;顺序规则的基本内容;确定R-S构型、Z-E构型、顺反构型的原则。
3. 立体化学:掌握轨道杂化与碳原子价键的方向性、有机分子立体形象的关系;σ键、π键的定义及其特点;乙烷、正丁烷、环己烷的构象分析;旋光活性与手征性;含手性碳原子的链状化合物的旋光异构现象;碳环化合物的旋光异构现象;旋光异构体的性质,相对构型和绝对构型的表示方法和命名。
4. 烷烃:掌握有机反应的分类方式及各类反应的名称;烷烃物理性质的变化规律及其原因;烷烃的卤化反应机理;碳自由基的稳定性、卤化反应的选择性;小环烷烃的开环反应。
5. 有机四大光谱:掌握重要官能团的红外特征吸收峰的位置;1H-NMR中,特征质子的化学位移;自旋裂分的n+1规则;化学等价与不定价质子;峰面积与质子数的关系;质谱中分子离子峰与分子量的关系。
6. 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和β-消除反应:掌握诱导效应、共轭效应、超共轭效应等概念;碳正离子的结构及其稳定性分析;SN2、 SN1、E2、E1的反应机理及其立体化学特点;Wagner-Meerwein重排的机理;Zaitsev规则;反应物结构、离去基团、试剂的亲核性、溶剂等因素对SN2、 SN1反应的影响,及对取代与消除反应竞争的影响。
7. 卤代烃:掌握卤代烃的分类、结构和物理性质,一卤代烷的亲核取代反应、消除反应,一卤代烷的制备,有机金属化合物。
8. 烯烃:掌握烯烃及共轭烯烃的结构特征;烯烃的反应、制备;亲电加成反应机理;共轭双烯的特征反应。
9. 炔烃:掌握炔烃的结构;炔烃的反应,炔烃的制法。
10. 醇和醚:掌握醇的结构和物理性质;一元醇的反应;多元醇的反应;频哪醇重排机理;醇的制备;醚的反应和制法。
11. 芳香烃:掌握苯的结构和表达方法;苯的反应;苯环上取代反应的历程和定位效应;休克尔规则及芳香性的判断。
12. 醛酮:掌握醛酮的结构和物理性质,醛酮的化学反应,醛酮的制备。
13. 羧酸:掌握羧酸的结构和物理性质;羧酸的酸性强弱的比较;羧酸的化学反应;酯化反应的三种机理;二元羧酸的反应;羧酸的制法。
14. 羧酸衍生物:掌握羧酸衍生物的命名、结构;羧酸衍生物的反应;酯水解的三种机理;羧酸衍生物的制备。
15. 缩合反应:掌握α氢的酸性强弱及其影响因素;羰基化合物活性强弱的分析和排序;各种缩合反应;羟醛缩合和酯缩合反应的机理;乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法;1,5-二羰基、1,3-二羰基化合物及αβ-不饱和羰基化合物的合成方法。
16. 周环反应:掌握周环反应的概念;电环化反应的选择规则及其应用;环加成反应;σ迁移反应。
17. 胺:掌握胺的结构和物理性质;胺的碱性强弱比较;胺的反应;Hoffmann消除反应的机理、立体化学及应用;重氮甲烷的反应;胺的制法。
18. 含氮芳香化合物:掌握硝基苯的单分子、双分子还原反应;芳香族硝基化合物的芳香亲核取代反应;芳香胺的亲电取代反应;联苯胺重排;重氮化反应及芳香重氮盐在合成上的应用;芳香亲电取代的苯炔中间体机理。
19. 酚和醌:掌握苯酚的反应和制法;对苯醌和二烯体的D-A加成。
20. 杂环化合物:掌握五元杂环化合物吡咯、呋喃、噻吩和六元杂环化合物吡啶的亲电取代反应。
21. 糖类:掌握单糖、寡糖、多糖、变旋现象、差向异构化、糖脎、糖苷、还原糖与非还原糖等概念;葡萄糖的链式结构和环状结构;单糖的反应。
22. 氨基酸、蛋白质、核酸:掌握等电点的概念;蛋白质与核酸的基本结构。
23. 萜类、甾族、生物碱:萜类、甾族化合物的基本结构;萜类化合物的分类。