贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家庭的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。
性格分析
贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。
他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。他说：“可恨我为什么生长在这侯门公府之家，绫锦纱罗，也不过裹了我这枯株朽木;羊羔美酒，也不过填了我这粪窟泥沟。富贵二字真把人荼毒了。”
这实质上就是对于自己出身的贵族阶级的否定,也是他叛逆性格的表现。同时，他对八股文深恶痛绝，斥之为“饵名他把“读书上进的人”称作“全惑于功名二字”的“国贼禄鬼”，将“仕途经济”的说教斥之为“混帐话”。他不肯走当时一般贵族子弟所走的“学而优则仕”的“为官做宦”的道路。他只企求过随心所欲、听其自然，“我此时若果有造化，趁着你们都在眼前，我就死了，再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻去处，随风化了，自此再不托生为人，这就是我死的得时了。
贾宝玉受时代的局限，找不到现实生活的出路,他要摆脱贵族社会桎梏，而又不能不依附贵族阶级。这就使他的思想性格具有悲剧性的严重矛盾。他的理想无疑是对封建主义生活的否定，却又十分朦胧，带有浓厚的伤感主义和虚无主义。
总结：他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。
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